Li eklaboris ĉe brokera entrepreno de la patro – en aĝo de 11 jaroj – kaj en la sama jaro faris li sian unuan sukcesan tranzakcion. Li aĉetis priooritataj akciojn de Cities Services po 38 USD kaj vendis ilin po 40 USD. Post kelkaj jaroj, la akcioj valoris jam 200 USD, tiel li proeterne lernis, ke oni meritas investi en la bonajn entreprenojn nur je longtempo. Li aĉetis en aĝo de 14 jaroj 40 hektarojn da agro, kontraŭ 1200 USD, kiun li ludonis. Liaj geniaj investoj estis la akiroj de akcioj de Coca-Cola Company, Gilette, Fruit of the Loom, kaj diversaj aviadilaj kaj asekuraj kompanioj.

Li ne volas heredi grandan monsumon al siaj infanoj, sed volas disdoni sian posedaĵon. Li apogis en 2006 per grandega sumo la fondaĵon de Bill Gates.